Al escuchar el nombre de Sleepy Hollow muchos piensan en la famosa leyenda del jinete sin cabeza, algunos tienen temor que se les aparezca en la noche, otros afirman que en realidad no existe, sin embargo, para los residentes de esta ciudad, sí existió porque sus antepasados fueron testigos de su presencia, pero lo peor es que el jinete está de regreso en Sleepy Hollow, convocado por Pandora para que le ayude a cumplir una antigua profecía que fue establecida hace muchos años, en la que se verán involucrados principalmente varias personas: Aurora, una exdetective madre de un adolescente llamado Santiago y tía del joven Samir, el cual está enamorado de Marisol, descendiente de los Crane de la leyenda, que debido a su vínculo romántico con el descendiente de Abraham Van Brunt, su amiga Alizeh está de encubierto por órdenes de Inder, que trabaja en conjunto con Simran, ambos siendo grandes amigos y excompañeros de trabajo de Aurora. ¿De qué se trata esta profecía y cómo los relaciona a todos ellos?