(Editando) Al ser elegido para matar al pesadilla monstruosa. Hiccup, Toma la decisión de huir de Berk para proteger a su mejor y único amigo Chimuelo, pero es descubierto y tomado como traidor por aliarse con el "enemigo" según los vikingos. Al ser tomado ahora como un traidor y siguiendo con su plan de escape, huye a una de las islas que jamas creyó ir... Bog Burglars, donde al principio se hará amigo de la hija de la jefa de ésta isla y al pasar un tiempo en está isla el pasado de Hiccup lo perseguirá para pedir ayuda obligándolo a volver y lo pondrá a elegir entre su viejo hogar por el nuevo.

Al liberar alos dragones de un barco de su enemigo hipo se encuentra con una chica de la cual se enamora pero es un amor imposible al ver que su novia y la chica peleaban en el barco de su enemigo (Quédate para descubrir más sobre esta historia de amor prohibido)