Madison tem uma vida estável, com seu trabalho na Chanel, seu namorado que a ama, sua família que sempre a apoia, suas amigas e seu melhor amigo, que sempre está ao seu lado, mas tem uma coisa que ela sonha, um momento da sua vida que ela planejou durante anos e agora está pronta para lutar por isso. Já Connor, não pensa muito em como seus próximos anos vão ser, ele vive o presente e se foca em cuidar de suas necessidades, tem seu restaurante, sua loja de surfe, sua família que o incentiva, os amigos e uma melhor amiga que sempre está ao seu lado e em um momento de apoio a ela, Connor vira sua vida de cabeça para baixo. Mas será que essa ajuda esconde algo?

Aos 17 anos, Samantha acaba de se mudar para Nova York com a mãe, deixando todos que ela conhece para trás. Assim que chega em sua nova casa, ela começa a observar seu mais novo, atraente e misterioso vizinho. Certa noite sem querer, pela janela do seu quarto ela o vê em um momento íntimo com uma garota e não consegue mais parar de pensar nele. Stan sabe o que dizer e fazer para deixar Sam de uma forma que ela nunca imaginou sentir por homem algum antes. Vai ser cada dia mais difícil resistir a ele.