"Anne Shirley". -¿Anne? ¿Quién es Anne? -¡Eres un zopenco! -arrugó el papel y salió corriendo. -No sé... -Anne lleva con nosotros cuatro años, Gilbert -lo interrumpió y salió detrás de su amiga. Gilbert no sabía quién era Anne hasta que tuvo su examen en las manos, después de eso, sólo querrá enmendar su error. Supongo que a veces las historias comienzan así, con un mensaje. [Transcurre en el tiempo actual] [Ningun personaje me pertenece]

Gilbert está enamorado de Winnifred, una chica rubia de su mismo curso, y no sabe cómo conquistarla. Anne es un cupido para los estudiantes de Avonlea High School, cada chico o chica que le haya pedido ayuda para conseguir un noviazgo, ahora tiene una relación estable. Así que él, armándose de valor, fue en busca de la pelirroja para pedir ayuda. Es entonces que juntos tratarán de conquistar a la chica de los sueños de Gilbert.