Riley Cassidy Boomer es la chica mas... Genial de todo su instituto, siempre sentándose en los bancos del fondo, comiendo chicle con sus plataformas negras sobre la mesa, siempre haciendo chistes durante toda la clase, tirando su brilloso cabello negro hacia un costado, la "Líder" de su grupo. Tiene la vida perfecta...
Cass tuvo una horrible ruptura con su primer novio. Su hermano mayor llevó a su mejor amigo a su casa, éste, se enamoró de Cassidy, pero ella no quiere volver a intentar mada con chicos. Alex, hará todo lo posible para que Cass caiga en sus brazos. Pero no todo es de un dia para el otro.