Violet Stirling, após se mudar para Nova York, é vítima de um abuso sexual e tenta se recuperar da forma que pode, indo as consultas com a psicóloga e tentando tomar os remédios. Quando Violet começa a estudar em uma nova faculdade, seu caminho se cruza com o de Shawn Mendes, o garoto mais popular da faculdade, que, durante uma festa com os amigos, resolve fazer uma aposta de fazer com que Violet se apaixonasse por ele durante um mês , porém, o que ele não sabia é que poderia ser ele quem iria se apaixonar.

Em agosto de 1969 acontece um dos maiores festivais já feitos, o Woodstock, determinado a ver a pessoa que sempre esteve com ele através de suas músicas Celestino Hall viaja com um grupo de hippies até Bethel, cidade que vai acontecer o evento, mas muita coisa pode acontecer até lá