Em uma livraria pequena e aconchegante localizada em Deadwood, Dakota do Sul, uma jovem de 20 anos, apaixonada por leitura e apreciadora de arte, trabalha para manter o local que herdou de seus falecidos pais. A mesma vive uma incansável rotina monótona todos os dias que se resume em livros, livros e livros. Apaixonada e amante de romances, Anne sonha com o dia em que alguém será capaz de fazê-la sentir as famosas borboletas no estômago e o coração acelerado. Contudo, esse dia parece se aproximar quando um jovem rapaz de olhos intrigantes chega à cidade.

Nicholas Jackson poderia ser facilmente comparado a versão masculina da Cinderella, como seu melhor amigo, Yuri, costuma o intitular. Com um padrasto que o odeia e dois meio irmãos detestáveis que adoram praticar bullying com ele, sua vida é uma grande peça de teatro prestes a dar errada. Seu outro grande tormento se chama Ella Summer, a líder de torcida super conhecida, por quem Nic tem uma paixão irrevogável. Mas é claro que uma líder de torcida nunca iria se interessar por um nerd que passa seus dias jogando e falando sobre cultura pop. Mas Ella é a última preocupação de Nic. Com o último ano do colegial em andamento, ele precisa descobrir uma forma de se livrar da família desprezível que ganhou quando sua mãe faleceu. E sua chance do ano chega com um concurso de cosplay que vai ocorrer em Atlanta, presenteando o ganhador com uma boa quantia de dinheiro. Nicholas Jackson só precisa ir a esse evento, ganhar o concurso e usar o dinheiro para comprar uma passagem para bem longe do padrasto. Mas o roteiro que ele criou pra esse dia está prestes a ir pro ralo, quando Ella decide ir contra as regras dos populares, se interessando justamente por ele.