Depois de muitas brigas com sua mãe, Blair Waldorf, uma menina de 16 anos, decide sair de NY e ir morar com sua irmã, Emma, em Laguna Beach. Sua irmã saiu de casa quando completou 18 anos. Blair nunca entendeu o porquê, já que elas tinham tudo! Roupas de grife, carros luxuosos... Mas agora ela entende, e quer começar uma nova vida ao lado de Emma. Será que ela vai se adaptar a essa nova vida? Será que Blair vai conseguir fazer novos amigos? É isso que vamos ver em "When I was your man"