Hiccup es un chico muy inteligente, al cual le gusta leer y solo esta preocupado por sus asuntos. Por otro lado esta Jack frost un chico despreocupado por el estudio y la escuela, a el solo le interesan las fiestas, el alcochol y las mujeres. Esta historia trata de Jack Frost, tratando de enamorar al pequeño hiccup, y este tratando de ignorarlo.