Was passiert, wenn man dem Bad Boy der Schule einen Streich spielt? Branwyn Caide kennt die Antworten. Die 17-jährige Highschoolerin kann Dale Wilson bis auf die Knochen nicht ausstehen. Als sich die Chance ergibt, es ihm so richtig heimzuzahlen, fackelt sie nicht lange und erschafft eine zweite Identität: Bonnie. Ihr Plan: Dale zuerst für sich gewinnen und ihm schließlich das Herz brechen. Ganz einfach, oder nicht? Falsch gedacht. Denn Branwyn verstößt gegen ihre eigenen Prinzipien und vertraut Dale einen traurigen Teil ihrer Vergangenheit an - ein Geheimnis, das die beiden näher zusammenbringt. Ihr Plan wird zum gewaltigen Problem, als sie beginnt, Gefühle für ihn zu entwickeln...

Damien Adams. Der arrogante, kalte, und äußerst attraktive neue Boss von Madison Smith. Sie kann ihn bis auf den Tod nicht ausstehen und ärgerlicherweise bringt das Schicksal Madison ständig in unvernünftige Situationen mit ihrem neuen Boss. Sie holt sich immer wieder vor Augen, dass er nur ihr Boss ist. Anfangs scheint ihre verpeilte Art ihren Boss sehr zu verärgern, jedoch wird es schlimmer als Adams plötzlich anfängt die Nähe von der tollpatschigen Madison zu genießen. Nicht, dass Damiens äußerst anziehende Anwesenheit Madison schon genug Probleme auf der Arbeit bereiten würde, hat sie nun eine verliebte Schwester am Hals. Ihre Schwester Sophia ist von Kopf bis Fuß in Damien Adams verliebt und hat sich vorgenommen alles zu tun, um Damien zu ihrem zu machen. Komme was wolle. Jedoch wird Madisons Welt auf den Kopf gestellt, als Damien ihr einen Deal vorschlägt, den sie gezwungenermaßen eingehen muss.