В Сонной Лощине, тихой деревушке на берегу Гудзона, появился новый школьный учитель, Айкебод Крэйн. И именно ему было суждено стать главным героем невероятной истории, связанной с легендарным Всадником Без Головы, наводящим по ночам ужас на запоздалых путников. Местные жители верят, что этот призрак солдата времен Войны за Независимость не успокоится до тех пор, пока не найдет свою оторванную голову. Но Крэйн заявляет, что не верит в эти сказки. Ему нравится Катрина Ван Тассль, дочь самого богатого фермера в округе, и она отвечает ему взаимностью, желая подразнить своего жениха, кузнеца Брома Боунса. Но внезапно в этом любовном треугольнике появляется четвертый участник - ужасный Всадник Без Головы