Felipe II de Aragão é príncipe mais falado de seu reino, conhecido por suas peripécias pelo castelo, e enrascadas que se envolve com seu primo Afonso, Felipe carrega consigo a fama de garanhão. Porém, para tudo há um limite, e tal imposição chega quando seu casamento com a princesa Isabela de Castela - ambos são prometidos desde que completaram o primeiro ano de vida -, e com esta união os dois reinos se tornarão um só, culminando em maior poder territorial.
O evento começa a mexer com o príncipe que é convidado por seu primo a sair por uma noite em prol de uma última farreada. Os primos vão até uma taverna nas proximidades do castelo, e o que Felipe não sabia é que sua vida mudaria por completo quando pedisse por uma taça de vinho. Encarregada de levar bebidas e satisfazer homens, estava a misteriosa dama de vermelho que em poucas horas roubou o coração do príncipe, e depois de uma noite juntos não teve como separar o mais novo casal. Mas o grande problema estava que a Dama de Vermelho era uma mulher da vida, e ele um príncipe prestes à casar, como eles fariam para prosseguir com aquele amor proibido?