A sus 22 años, Alison Parish se encuentra en la mejor etapa de su vida. Tiene un buen trabajo, pero no se siente a gusto con lo que hace, Se mudó a Brooklyn con su abuela para culminar su carrera soñada, Periodismo. Se volvió una chica independiente y aparentemente normal, pero hay una cosa, Alison sabe que no es como las otras chicas, ella ama los libros, la musica, la lluvia, la poesía, y siente una gran necesidad en su corazón por ser amada. Es del tipo de chica que suele pasar inadvertida por la vida para no llamar la atención.
Su vida da un vuelco cuando conoce a Mike Smith, Un joven introvertido que logra llamar su atención en el momento en que se conocen, descubren que existen entre los dos mas cosas que los unen que las que los separan. En medio de discusiones, alejamientos y contiendas en su loco y extraño amor, comprenderán que se necesitan más el uno del otro de lo que pueden imaginar.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.