A sus 20 años Gwen Kessner es una soñadora empedernida; romántica irreparable; creyente del amor a primera vista y de que es posible encontrar un príncipe azul para que de esta forma se cumpla todo lo anterior, solo que nada de lo que ella imagina sucede en su vida.
No es nada fácil para una chica inusual como ella vivir todo esto, inusual de forma que no hay nadie mas despistado, torpe, olvidadizo,desordenado y dramático en el mundo que Gwen, es así como ella se considera al tiempo que acepta que todas esas cosas que ella imagina tengan esa posibilidad del 0% de sucederle, aun cuando desde que entro a la universidad ha estado babeando por el mismo chico.
Para el guapo universitario Holder Lance, Gwen parece invisible, se conocen solo porque el hermano de Gwen es amigo de Holder y porque comparten una clase juntos, pero aunque todo eso parezca estar a su favor nada hace que el chico que a ella le gusta la mire de la forma que ella desearía.
A veces Gwen se pregunta si alguien la mira del modo que ella mira a Holder, pero lo que ella no sabe es que todo es posible y la posibilidad de que alguien la mire de esa forma, es mas probable que la posibilidad de que Holder Lance se fije en ella, porque Holder es un estúpido ciego que parece no darse cuenta de nada y hay veces en que la respuesta esta frente a nosotros y no somos capaces de verlas.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.