Após uma grande tragédia em sua vida e farta das exigências de sua família,especificamente de seu pai,Caroline Forbes parte para New York na esperança de mudar de vida. Já em território nova-iorquino,a garota embarca em diversas aventuras insanas na companhia de seus novos amigos. Klaus Mikaelson,o típico pegador do grupo, não pensa em se casar antes dos 30. Será que ele mudará de idéia com a chegada de uma nova integrante à sua gangue? Inspirado no romance de Barney Stinson e Robin Scherbatsky da série "How I Met Your Mother", Klaus e Caroline irão provar que de fato os opostos se atraem!.... ou não.