Mesmo depois de tantos obstáculos, que para muitos seriam abismos, ela foi além. Blair Waldorf passou pelo inferno com a perda de sua família quando tinha apenas 15 anos, acabou dependente de um namorado extremamente abusivo por problemas financeiros, e adquiriu um psicológico abalado. Seus dias de tristeza vão se dissipando à medida que conhece Chuck Bass, filho de um rico empresário, que apesar de ser rotulado como mulherengo, perde o desejo pelas noites vazias em camas estranhas ao sentir pela primeira vez como é ter alguém que realmente se importa. Os dois terão um romance intenso, cheio de impasses. Contudo, acompanharemos a evolução dos dois, e esse amor fruto de uma amizade.