Loving you again conta sobre uma história que mistura o amor com ódio, tristeza, alegria. Mexe com amizades, traições.
Conta sobre a vida de Annelise (Anny), uma garota que se apaixonou perdidamente por um colega de classe perfeito, cabelos cacheados, olhos verdes, covinhas, esse era Harry, o cara por quem criou uma obsseção enorme por Anny. Eles começaram como amigos mas não durou muito tempo para começarem a se pegar.
Anny estava feliz, pois estava sendo amada pela pessoa por quem era louca, Harry estava feliz por ter a mulher de sua vida em seus braços.
Uma briga os distanciaram, Harry começou sua carreira tentando o The X-Factor em Londres e Anny foi estudar fotografia em Oxford. Semanas depois, Anny descubriu estar grávida de Harry, mas decidiu manter sigilo dele por que ele mal começou a carreira, está conseguindo fãs e já vai ter de assumir um filho, isso se ele quiser a criança..
Um ano e meio se passou e Anny teve o bebê, Melissa era o nome dela, olhos verdes, cabelos cor de mel, covinhas. Mistura da mãe com o pai..
Agora, Anny tem 20 anos, a mesma idade de Harry, Melissa fará 2 anos em duas semanas. Harry está no auge da fama junto à uma boyband, as vezes se pega pensando no sorriso de Anny. Mas agora as coisas mudaram totalmente, Anny está para se casar com Josh Rubens, um colega antigo. Ambos moram com Melissa em Nova York. Harry está tendo que manter, mesmo não quetendo, um relacionamento com Kendall Jenner, uma modelo qualquer.
Harry é apaixonado por Anny, Anny ama Harry da mesma maneira de antes, só que agora, com uma enorme pontada de ódio..
Será que eles ficam juntos? Harry vai se apegar à Mel?
Josh sempre foi o herdeiro perfeito, mas tudo mudou no dia em que flagrou sua noiva nos braços de Theo, seu irmão mais novo. Incapaz de lidar com a traição, ele se isolou da família, mergulhando no trabalho e fechando o coração para o mundo. Theo, sempre invejoso e rancoroso, nunca perdeu a oportunidade de piorar a vida do irmão.
Anos depois, Josh encontra uma fagulha de alegria em Any, sua nova secretária. Sem papas na língua e com uma honestidade desconcertante, Any consegue arrancar sorrisos e risadas do chefe , mesmo sem perceber o impacto que tem sobre ele.
Mas o retorno à realidade vem com a chegada de um convite para o noivado de Theo. Desesperado para evitar o constrangimento e se vingar de sua família, Josh aceita uma ideia ousada: fingir estar noivo de Any.
Por sua vez, Any, inicialmente relutante, concorda com o plano em troca de uma promoção e novos desafios profissionais. O que começa como um acordo de conveniência, porém, logo dá lugar a sentimentos genuínos e momentos de vulnerabilidade que os forçam a encarar seus próprios medos e desejos.
Enquanto lidam com a farsa, a tensão familiar e os próprios corações, Josh e Any descobrem que, entre mentiras e verdades, pode haver espaço para um futuro inesperado.