Olivia Hemmings, 17 anos, irmã adotiva do mundialmente famoso Luke Hemmings. Garota prodígio, sempre teve influência artística em sua família, além de saber falar vários idiomas, também é extremamente talentosa com instrumentos, canto e escrita. Não tem nada de especial, é uma garota esforçada para conseguir as melhores notas, ligada em tudo ao seu redor e tem apenas duas amigas. Mahogany Lox (19 anos) e Scarlett Collins (18 anos), inseparáveis, vão ter seus corações abalados no período escola. Oiivia acabou de se mudar para Los Angeles com sua amiga Scarlett para o bairro luxuoso de Holmby Hills, irão ingressar no 2º ano do Ensino Médio na Emerson Middle School. Parecia que iria ser apenas mais um ano normal, apenas em uma cidade diferente, em um país diferente. Olivia é considerada a 'boa garota', mas boas garotas são más garotas que ainda não foram pegas. Scarlett é sempre a popular, não importa em que lugar estejam, os olhares sempre irão para ela.
Shawn Mendes é o Bad Boy de 17 anos da Emerson Middle School, sempre de roupas pretas, camisas de bandas de rock, jaqueta de couro e um cigarro em sua boca, ele faz qualquer garota suspirar e o desejar. Isso para ele é um privilégio, já que pode dormir com quantas e com qualquer uma que ele quiser. Apesar de ser de família rica, ele sempre faz apostas para conseguir mais dinheiro junto com seus amigos, Cameron Dallas (19 anos) e Jack Gilinsky (18 anos). São mais conhecidos como os Bad boys do colégio, sempre rodeados de garotas com roupas minúsculas, corpos perfeitos, batom vermelho fogo e cabelos maravilhosos. Não duvidem, Shawn pode ser o mais novo, mas é o líder de todos por ali.
Porém, nada é como esperamos e a vida desses adolescentes está para mudar quando o destino decidir cruzar seus caminhos.