Marley Benson, una cajera de una tienda de autoservicio, encuentra inesperada compañía en un callejón, mientras toma su descanso para fumar. Se encuentra con Colin Carter, quien resulta ser uno de sus clientes favoritos...y uno de los hombres más atractivos que ha visto en Summerville, el pueblo turístico y de alcurnia en el que ha vivido toda su vida. Desde el primer momento, ambos se confían su vida, sin saber que a pesar de las diferencias entre ellos, tienen algo en común: la soledad y un corazón roto. Marley ha sido abandonada por su novio Aidan. Colin por su lado, tendrá que lidiar con que su aún esposa embarazada, Annabelle, viva en su antiguo hogar con su nuevo amante, Tom, mejor amigo de Colin desde la universidad. "Cigarette Break" narra la historia de cómo dos personas lidian con sus finales no felices, y tratan de forjarse su felicidad confiando nuevamente en el amor.