Como Conquistar Brooke Pickett

Noah e Brooke são melhores amigos, estão no último ano do High School e adoram assistir Tróia em suas noites de cinema. Nada poderia ser melhor. Exceto por tudo.
Quando se vê perdidamente apaixonado, mas ignorado, por Sabrina, a principal quarterback do time de futebol americano do colégio, Noah, o jogador de baseball mais paquerador de toda Saint Denis High School, não vê outra saída a não ser pedir para Brooke um Guia Completo de Como Conquistar QUALQUER Garota.
O que Noah não esperava era que garotas fossem diferentes e, principalmente, que seu teimoso Cupido fosse mudar o rumo das flechas de Sabrina para Brooke, fazendo com que ele passasse a ver com outros olhos a garota que só o vê como um irmão bocó.