Hoje é o dia dos namorados, e Rachel tem certeza de três coisas: primeira: que será o dia de selecionar apenas os biscoitos da sorte que falam sobre amor no restaurante japonês que trabalha; segundo: que passará a noite comendo chocolate branco vendo uma comédia com o pai e terceiro: que não irá beijar seu melhor amigo que acabou de pedir uma garota em namoro na sua frente. ''As Piores Tentativas ao Tentar'' é sobre falhar tentando dizer e dizer sem tentar.
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