Josephine Clarke, seorang mahasiswi tingkat dua yang merangkap sebagai kakak juga ibu bagi adiknya yaitu Bily Clarke. Kehidupannya tidak berjalan mulus saat keputusannya meninggalkan Nashville untuk melanjutkan pendidikannya di New York University. Di pertengahan jalan, ibunya tiba-tiba menghilang saat ia mulai mengetahui kalau ibunya kembali bekerja di dunia prostitusi. Sampai suatu keadaan memaksa Jo (Josephine) untuk bekerja sebagai pengurus anak seorang CEO sekaligus owner muda di kotanya. Anak itu sangat amat nakal membuat siapa saja tidak betah bekerja untuk mengurusnya. Lantas, akankah Jo bisa bertahan bekerja sebagai pengurus anak demi mencukupi kebutuhan hidupnya bersama adiknya? Atau mungkin ada cara lainnya yang dapat mengubah alur hidupnya yang miris?