Quando Matthew ainda era adolescente, ele deixou Londres, sua cidade natal, para estudar em Chicago. Porém, ao fazer essa escolha, teve também que deixar para trás Emma, sua melhor amiga e paixão secreta. A última lembrança que ele tem dela antes de partir é da discussão que tiveram em uma festa, o que fez com que ambos guardassem ressentimentos e mantivessem distância. Ao reencontrá-la cinco anos depois, Matt percebe que seus sentimentos por Emma ainda estão presentes, e uma única noite pode lhe dar a segunda chance que precisa para consertar os erros do passado.