Eleanor hanyalah satu dari sekian banyak gadis muda yang berharap keberuntungan namun gagal. Nasi telah menjadi bubur, merasa malu kembali ke tanah kelahirannya di Shuttle Park, Eleanor menerima kenyataan bekerja sebagai pengurus rumah alih alih menikmati kota New York yang memang telah lama diimpikan. Garreth Blake adalah putra tunggal dari pengacara ternama yang biasa menangani kasus besar di New York, Sean Pattrick Blake. Mewarisi bisnis dari sang kakek, Garreth menjalankan perusahaan bernilai jutaan dollar. Percaya diri, ambisius, sedikit arogan, dan pakaian formal yang cenderung dipaksakan. Sejak istrinya meninggal, Sean memutuskan pindah ke apartemen. Sedangkan putranya, Garreth tinggal di gedung apartemen miliknya. Kediaman keluarga Blake pun sekarang kosong dan dan tidak terawat, karena itulah Eleanor dan beberapa petugas lain dipekerjakan. Eleanor tidak memperhitungkan kedatangan putra Mr. Blake yang teramat seksi sekaligus tampan dan kebiasaan membawa perempuan yang berbeda setiap malam saat Garreth memutuskan untuk pindah ke kediaman orang tua nya. Sebagai perempuan baik-baik Eleanor menentang keras sifat playboy Garreth. Bukannya diam dan patuh, Eleanor mengendap setiap malam untuk mengetahui kelakuan buruk Garreth hingga suatu pagi dia terbangun telanjang di ranjang besar milik sang Casanova.