Desde que llegó a Mystic Falls, Damon se siente solo. La chica que le gusta prefiere a su hermano Stefan. El pasado con Katherine para él ha terminado y quiere comenzar una vida nueva, conocer a alguien especial con quién encajar y sentirse querido.
Una noche en el Grill, una joven de pelo largo castaño y de ojos verdes está incómoda entre la gente. Damon no sabe porqué, pero esa chica le atrae, tiene algo especial, para intentar acercarse a ella se inscribirá en el instituto. Pero una tarde cuando Damon va siguiéndola desde lejos siente que algo malo le va a pasar y se interpondrá entre esa fuerza oscura, que es enviada por Katherine.
Damon hará todo lo posible por hacerse amigo de esa chica, para protegerla. Pero no puede negar lo que siente hacia ella, esa chica, Olivia, está destinada a estar con él. ¿Podrá Damon hallar la felicidad al fin? ¿O su pasado se interpondrá?