Lady Blair Waldorf tem tudo o que qualquer mulher sonharia em ter: beleza, status, uma melhor amiga com quem sempre pode contar e um noivo desde o dia em que nasceu. No dia do seu décimo sétimo aniversário, ela finalmente encontrará seu prometido pela primeira vez na vida, uma semana antes do casamento. O quê ela não sabe é que se depender do melhor amigo do noivo, seu tão perfeito futuro, cairá com apenas uma troca de olhares.