Peter y Tom, dos gemelos que se parecen como dos gotas de agua, fueron separados poco después de nacer, a causa del divorcio de sus padres. Peter vive en Napa Valley con su padre, que es ex militar y actualmente un viticultor. Por su parte, Tom vive en Londres con su papá, un famoso diseñador de modas. Ninguno de los dos conoce la existencia del otro, pero el destino hace que se encuentren por casualidad en Maine, en un campamento de verano. Antes de volver a casa, los jóvenes urden un plan para conseguir reunir a sus padres, pero hay un inconveniente con el que no contaban: su padre proyecta casarse con una mujer y a su papá lo rodean un sin fin de alphas.
Bianca White, la hija de la célebre princesa que fue hechizada por una manzana, vive su vida en la preparatoria real de Auradon con su corazón lleno de generosidad y determinación, tal y como su madre lo hizo. Pero, aunque su vida parece perfecta, siente una presión constante debido a las expectativas que surgen del legado de su madre.
Evan, uno de los dos hijos de la Reina Malvada ha pasado su vida bajo la sombra de la notoriedad de su madre y el desprecio que la gente de Auradon tiene hacia los habitantes de la Isla de los Perdidos. Su vida es un torbellino de conflictos y resentimientos, en parte alimentados por el rechazo constante y las expectativas que no puede cumplir.
La vida de los dos cambia al conocerse en la preparatoria Auradon, pero talvez no para bien...