Oliver está cansado de sua cidade na Costa Leste dos Estados Unidos. Juliet, sua melhor amiga, não parece muito incomodada com o fato de nunca ter saído da cidade. Mesmo assim, Oliver decide fazer uma viagem inesperada para Nova York, mas não pretende deixar Juliet para trás. Os dois iniciam uma aventura incomum a caminho da cidade de Nova York, na qual Oliver precisa esconder os sentimentos que tem pela amiga.