É Por Causa Dos Dentes Incisivos

Melissa Wright é uma jovem tímida de vinte e três anos que sofre com um transtorno de ansiedade diagnosticado ainda no começo da sua adolescência.
Na tentativa de reatar o convívio com o seu pai com quem não fala há anos, Melissa e o seu irmão mais novo, o espirituoso Jude, mudam-se para a caótica e pulsante cidade de Nova Iorque na esperança de achá-lo, com o pretexto de ele precisava ajudá-los financeiramente.
Superar as sequelas terríveis de um acidente de carro do passado é o seu exercício diário, como se não bastasse a série de outros problemas de autoestima que ela tenta enfrentar com o auxílio do seu terapeuta. Melissa sente-se muito insegura com seu próprio corpo e se acha um verdadeiro ornitorrinco de óculos, mas será que é isto mesmo? Ou talvez essa feiura toda esteja apenas dentro dos seus próprios olhos? E por que será que ela sempre se esconde em roupas de mangas longas e detesta os dias quentes com sol?
Bobby é um dos seus melhores amigos desde a infância e umas das poucas pessoas que sabem o verdadeiro motivo por trás disto tudo, além do fato de que Melissa é virgem.
Após levar um pé na bunda do cara por quem havia se apaixonado, Melissa pede para Bobby tirar sua virgindade. Ele fica receoso de início mas aceita o plano da amiga com uma condição: os dois não podem se apaixonar... de jeito nenhum.