Miss Penelope Stratton terkenal sebagai si gadis baik hati, bukannya si cantik, si menawan, atau si primadona Season. Wajar setelah tiga season berturut-turut, Penelope tidak pernah mendapatkan lamaran yang pantas dari pria yang cukup baik di mata ayahnya, Sang Baron. Penelope yang lelah dengan predikat gadis baik-baik yang diterimanya, memutuskan untuk memberontak dan mengubah imagenya menjadi gadis penggoda setelah melihat keberhasilan sahabatnya, Emily Waterborne, dan kakaknya, Emeline Waterborne yang menikah karena skandal. Kali ini, bertekad untuk menjebak pria yang dikaguminya sejak lama, Penelope pun melancarkan aksinya. Siapa sangka, ia malah terjebak dengan satu-satunya pria yang paling dihindarinya selama ini?