Maddison Castillo era una chica alegre, que esperaba a su príncipe azul y miraba la vida con ojos soñadores, pero la vida a ella no la miraba de la misma manera; Maddison a sus solo 15 años paso por algo por lo que nadie debería pasar y todo lo que pensaba o la forma en la que era, cambiaron completamente y la convirtieron en la persona que hoy es. William Benet tuvo que soportar a un padre abusivo toda su vida hasta sus 17 años, tuvo que soportar ver como su padre golpeaba a su hermana menor y a su mamá, y como lo golpeaba a él; cuando por fin pudo deshacerse de su padre ya no era el mismo niño que jugaba con la pelota antes de que su despreciable padre llegara del trabajo, ahora este chico había crecido y jugaba con otras cosas. Los dos tuvieron que soportar cosas que nadie debería soportar, pero salieron adelante, ahora gracias a lo que pasaron ninguno de los dos cree en el amor o en lo hermosa que la vida puede llegar a ser, pero ¿cuánto tiempo durara este pensamiento luego de que se conozcan?
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.