Regina Mills é uma jovem meiga e ousada, que vive se metendo em encrencas, sendo salva o tempo todo por Zelena, sua madrinha poucos anos mais velha e tão louca quanto ela. A última coisa que aprontou "sem querer", foi transar com a ex-noiva (que na época era atual) do seu primo Robin. Nunca se passou pela sua cabeça tentar se redimir, pois ao seu ver o homem é um babaca, mimado e idiota. Depois de uma discussão com o mesmo, saiu para caminhar e então conheceu Emma Swan, uma linda mulher indignada com um namorado babaca. No pequeno quiosque a senhora falou divertida "essa não é nada do seu primo não, né?". A tarde se estendeu no luxuoso apartamento. Não demoraria muito para descobrirem que ela é algo do primo de Regina. Mais especificamente, uma quase ex-namorada, prestes a virar noiva sem saber.
Regina Mills é uma jovem que leva uma vida tranquila, resumida em um trabalho no escritório dos pais e fim de semanas de festas. O seu passatempo preferido é passar noites acompanhada por algumas mulheres. A jovem não vê problema na paixão platônica que tem pela sua amiga Ruby e achou que tal sentimento seria o mais próximo de um romance que teria em seu coração, tal fato muda ao conhecer Emma Swan, uma mulher de trinta e poucos anos, mãe de um garoto muito gentil, e que está prestes a se casar. Entre alguns encontros e desencontros as duas vão conhecendo pouco a pouco o que é o amor. Será que no final de tudo Emma deixará o seu noivo para estar com uma mulher mais nova e um tanto desprendida de cerimônias?