Annabelle Robson, una estudiante inglesa de 16 años de la secundaria Dragomir, desea con ansias experimentar el amor por primera vez. Ella siente curiosidad con respecto a la relación que fue construyendo su preciada amiga Solange Hauet con Egbert Hayes, uno de los chicos más serios de la secundaria, a pesar de que Solange Hauet es la amiga más importante de Annabelle Robson, le genera cierta inquietud ver como la relación entre Annabelle Robson y Maddox Wayner, el típico chico guapo de pocas amistades, avanza considerablemente hasta el punto que Maddox Wayner acude ir a la casa de Annabelle Robson. Mientrás tanto, se anuncia la llegada de una nueva estudiante a la secundaria Dragomir. Ines Tommasi, la nueva estudiante transferida de Italia, causa un gran revuelo al hacer sonrojar hasta a los mismísimos bravucones de Dragomir. El cruce de miradas entre David Chambers, uno de los amigos más molestos de Maddox Wayner, y Ines Tommasi, la mencionada estudiante transferida de Italia, hace enfadar a Harry Vaughan, el chico más popular de todo Dragomir, quién demostrará sus grandes habilidades para conquistar a Ines Tommasi, y hacer que caiga rendida ante sus pies.
La familia Robson constituida por Lara Carter, ama de casa, Matthew Robson, abogado, y Kerry Robson, el apuesto hermano de Annabelle Robson, comienzan a sospechar que la niña más pequeña de la casa está saliendo con algún chico de Dragomir. Sin embargo, Annabelle Robson sabe con certeza como evadir las preguntas sobre su vida amorosa.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.