Basada en la película What If?, también conocida como ¿Solo amigos? u ¿Amigos de más? Esta historia trata de Hiccup, un chico antisocial que cree que el amor es una farsa después de haber terminado con su novia. Sin embargo después de mucho tiempo conocerá a una nueva chica llamada Astrid. Ella será lo que él busca o sera otra broma de la rueda de su destino.