Ashley non ha una vita molto agiata, è un ragazzo diverso dai suoi coetanei e non tutti lo vedono bene, se non i suoi amici su cui può sempre contare. In particolare Taylor, il suo migliore amico. Dan, figlio della famiglia più ricca di New York. Il più popolare della scuola, giocatore di basket e anche il più superficiale. Da sempre ha notato Ashley, il ragazzo timido e silenzioso del suo anno. Spesso la sua mitezza e la sua noncuranza verso chi lo prende in giro, lo ha lasciato stupefatto. Ma chi è realmente Ashley? Questa è la domanda che spesso si pone Dan. Entrambi hanno un diario "segreto". Ashley scrive per sua volontà. Dan è stato obbligato. E se i diari, venissero scambiati per una disattenzione? Che cosa potrebbe succedere?