Elena Gilbert nunca teve uma vida fácil. Perdeu mais pessoas do que possa contar, tendo que ficar sozinha no mundo junto de seu irmão mais novo, Jeremy. A seu modo, a garota tenta sobreviver e seguir em frente mesmo com as dores que carrega consigo, na esperança de um dia encontrar o seu final feliz. Damon Salvatore já foi um homem completo. Com um casamento feliz e uma bela esposa ao seu lado por quem era verdadeiramente apaixonado, ele não podia imaginar que perderia tudo da noite para o dia. Viúvo, teve de seguir em frente com uma pequena filha para criar. Isso chamou a atenção de Katherine Pierce, sua cunhada, que o fez de presa e capturou para si. Essas duas pessoas completamente improváveis irão se encontrar através de Chloe Salvatore, a pequena filha que deseja apenas a felicidade do pai ao lado de uma boa pessoa, que no momento parecia ser a simpática nova professora.