Pollyanna, uma menina de onze anos, após a morte de seu pai, um missionário pobre, se muda de cidade para ir morar com uma tia rica e severa que não conhecia anteriormente. No seu novo lar, passa a ensinar, às pessoas, o "jogo do contente" que havia aprendido com o seu pai. O jogo consiste em procurar extrair algo de bom e positivo em tudo, mesmo nas coisas aparentemente mais desagradáveis.
A autora, presbiteriana, trabalhou um aspecto da evangelização cristã, de que é necessário procurar manter a felicidade, o amor e o bem, mesmo nas situações mais adversas. A felicidade em Jesus Cristo. Curiosamente, em psicologia e sociologia, isso passou a ser chamado de "princípio de Pollyanna", mas os autores raramente citam ou entendem a origem do livro que por sua vez,foi secularizada, desse comportamento descrito.
Pollyanna passa a ter amizade com todos da cidade, tornando-os felizes.
Um dia, Pollyanna sofre um acidente, ficou temporariamente paraplégica