Un chico llamado Janny; raro verdad?, parece nombre de chica, y no solo eso de él parece de chica, su contextura física es muy femenina, a lo que recibe demasiadas burlas por ello. Pero pensando más en su vida personal, él vive prácticamente solo; su hermano mayor vivía con él, pero luego de unos meses decide irse a vivir con su prometida, a lo que resulta quedando solo, con completo control sobre sus acciones, en una casa grande y sola, con su computador y muchas cosas nuevas por ver...
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.