Cuenta la historia de Chimon, un chico poco común que se enamora perdidamente del chico más guapo y talentoso. Debido a Nanon, Chimon decide hacer un cambio. Con la ayuda de sus amigos, el comienza a aprender sobre moda, unirse a fiestas y estudia mucho para mejorar sus calificaciones.
Pero a medida que pasa el tiempo, Chimon no esta decidido si es correcto dar el primer paso hasta que un día toma el valor para acercarse, pero termina descubriendo a un verdadero problema, Perth, uno de los amigos más cercanos a Nanon. Perth es apuesto, inteligente y carismático pero también es una verdadera piedra en los zapatos.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.