Los hermanos Cuphead y Mugman entran al casino del diablo, y, al ver que ganaban siempre, el Diablo les propuso un trato: si les ganaban a los dados, se podrían quedar con todo lo que haya en el casino, pero si pierden, les tendrían que entregar su alma. Cuphead, cegado por la codicia, acepta y pierde. ¿Que pasará?