Despues de su Pelea con Euclid Lucifuge, este en un intento de escapar ya que apareció Rizevim, estos unen fuerzas y le dan una paliza al Sekiryuutei escapando los dos, aunque el castaño logro quitarle el santo grial a Rizevim gracias a un poder extraño de oscuridad. Despues de ese acontecimiento y la llegada de un amor viejo de Rias todos los compañeros, amigos y amores (excepto por Gasper, Kiba, Kuroka, Serafall, Ravel, Rossweisse y otros) traicionan y abandonan, despreciando a Issei por no derrotar al hermano de la "Reina mas fuerte" y al hijo del Lucifer Original. Un dia los lideres de la Alianza llamaron a Issei para acusarlo de una supuesta traición y crimen que jamas cometió dándole la condena de encarcelamiento en el Cocytus y la separación de la Boosted Gear. Esto hizo que Issei se enojara y atacara a los lideres liberando otra vez ese extraño poder oscuro logrando escapar de ahi, esto hace que lo cazen por meses hasta que un día lo acorralaran para que no pudiera escapar e inician una gran pelea que gano los lideres, pero antes de Sirzechs diera el golpe final, alguien de estatura pequeña y pelo rojo salva a Issei y antes de Sirzechs pueda hacer algo, el chico rapidamente hace un portal extraño se lleva a Issei y al chico a otro mundo. En ese mundo ambos conocen a Meliodas y a su compañero Hawk, Issei y Milicas ganan la confianza de Meliodas y los acompaña por 10 años hasta que una chica que resulta ser la princesa de Liones y ellos van hacia una aventura para encontrar a los 7 pecados capitales con la promesa de salvar el reino de Liones de los caballero sacro. Issei x Harem Issei perdonara algunos personajes
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