Theodore Cooper é o mais velho de cinco irmãos, com a morte de seus país teve que assumir grandes responsabilidades com a sua família desde cedo.
Sua vida pessoal ficou sempre como segundo plano, sua família e a empresa que seu pai estavam em primeiro lugar, agora com trinta e sete anos, se tornou um cara focado nos negócios, sem tempo para pensar na sua própria felicidade.
Angeline está vivendo o seu pior momento, após a morte de sua melhor amiga, veio também a responsabilidade de ser a responsável legal por duas menininhas, com apenas vinte e cinco anos assumiu uma das maiores responsabilidades da sua vida, cuidar de duas garotinhas. Porém, as coisas não estavam fáceis, lidando com o luto, aprendendo a ser mãe e agora sem um emprego.
Angeline estava desesperada, mas o destino resolveu colocar em seu caminho alguém que sabe muito bem como é estar nesta situação e estará mais do que disposto a ajudá-la.
Era o último ano do colégio e as coisas seguiam como de costume. Violet era campeã de boa parte dos times do colégio, mas com um talento especial para atrair garotas e encrenca, no entanto, Caitlyn não se deixava levar tão fácil. A não ser que uma aposta mudasse o rumo da situação.