Kayn vive em Runeterra. Em Ionia, mais especificamente. Foi encontrado quando criança à beira da morte pelo ninja mestre da sombras Zed, o qual reconheceu o potencial do garoto, o acolheu na Ordem das Sombras e o treinou. Agora, jovem adulto, Kayn busca a todo custo uma forma de proteger a Ordem, receber reconhecimento de seu mestre e, quem sabe, até mesmo superá-lo. Entretanto, Kayn não esperava que sentimentos difíceis de lidar e que nunca antes experimentara aflorassem pelo seu próprio mestre. Ordem das Sombras contará o que aconteceu com Kayn antes de encontrar Rhaast, a foice Darkin demoníaca.
Sarabi Austen, uma jovem e talentosa estudante de artes em uma renomada academia de Manhattan, tem sua vida simples e tranquila desmoronada quando é sequestrada por Vincent Polo, um enigmático e poderoso homem de negócios. Seu objetivo é forçá-la a despertar sentimentos que ele nunca experimentou, consumido pela sua própria incapacidade de amar.
Vincent, determinado a provar que não é incapaz de sentir amor por uma mulher, impõe um ultimato: Sarabi tem 181 dias para conquistá-lo. Caso contrário, ela não sairia viva de lá. A jovem precisa encontrar uma maneira de sobreviver e escapar, enquanto enfrenta os próprios demônios de Vincent.