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Na chuvosa e nublada Seattle, Zacharias e Madison são melhores amigos, se conheceram ainda na barriga de suas respectivas mães, aqueles amigos que completam a frase um do outro, viajam juntos e contam todos seus segredos.
Maddie e Zack se completam, são como arroz e feijão, peças de um quebra cabeça, queijo e goiabada (Mesmo Maddie odiando goiabada), eram feitos um para o outro.
Maddie, no auge de seus 25 anos, é uma jornalista de moda na Vogue, ativista dos direitos humanos, das mulheres e dos animais, tenta ser vegetariana há séculos (Falhando miseravelmente) e tem uma longa lista de ex namorados.
Zack é médico, estuda para ser cirurgião cardiovascular, é apaixonado por bandas de rock desconhecidas e ama crianças, ganhou 7 vezes como melhor aluno da classe (Em anos consecutivos) e cuida de sua mãe e sua irmã mais nova, Peach, depois que seu pai foi embora para ficar com uma garota mais nova que conheceu em um bar.
Em uma noite quente de verão (Pela primeira vez em séculos), Madison recebe a notícia de que seu melhor amigo está noivo, e não de uma mulher qualquer, noivo de Selena Brooke, uma modelo famosa por utilizar roupas com peles de animais, eleitora de Donald Trump e tão perfeita que chega a ser irreal, e com o casamento marcado para após 4 meses.
As vezes só percebemos que amamos quando perdemos, e foi isso que Madison aprendeu ao perceber após o tão surpreendente aviso de seu melhor amigo, que é totalmente apaixonada por ele, e tem 4 meses para faze-lo perceber que ele a ama também.