Adam Johnson es uno de los empresarios mas codiciados en todo Nueva York, con tan solo 25 años es millonario con un imperio que el mismo creo, todos lo conocen por ser frió, despiadado, posesivo, arrogante y controlador.
Isabelle Henderson es una chica que se muda con su mejor amiga Sara Foster a Nueva York, ella con tan solo 19 años decide buscar un empleo con secretaria en la empresa Johnson, a ella la conocen por ser tímida, bondadosa, y con un corazón de oro.
Que pasa cuando la tímida Isabelle consigue el puesto en la empresa, que pasara cuando Adam se de cuenta que su secretaria es una chica tímida?
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.