Complicated

Daniel Seavey starter på sit senior year i High School, hvor han dette år beslutter sig for endelig at fange sit crushs opmærksomhed, men det er lettere sagt end gjort. Hans crush er nemlig skolens største diva, Aubree Miller, og hun har hen over sommerferien fået sig en kæreste: Alex Lange.

Naomi Jackson har altid beundret Daniel på afstand, og hun får endelig muligheden for at lære ham bedre at kende, når de bliver sat i gruppe sammen i en engelsktime. De finder hurtigt ud af, at de har mange ting til fælles og begynder at bruge mere tid sammen.

Daniel udtænker en perfekt plan for at skille Alex og Aubree ad, men han har brug for hjælp og opsøger Naomi. Nu har Daniel den perfekte mulighed for at overbevise Aubree om, at de er perfekte for hinanden, men i processen sårer han nogle af hans tætteste tilknytninger, og vil det være for sent, da han endelig opdager det?