Após ter levado o fora no altar, Jenna vê seu quase casamento fracassar e resolve fugir às pressas para o aeroporto mais próximo, levando consigo apenas uma bolsinha de maquiagem e uma barra de KitKat. A fuga, totalmente impensada e inconsequente, a leva de volta para a casa de seus pais, localizada em uma cidadezinha minúscula e excêntrica no interior do estado de Indiana. Sem bagagem e com o cartão estourado, sua única escolha para viver naquele lugar é voltar a usar suas roupas antigas, de uma verdadeira patricinha, e trabalhar na loja de confeitaria de seus pais novamente para pagar as dívidas de seu casamento. E, para piorar, seu antigo namorado e vizinho, o famoso Jack "Bad Man", está na casa ao lado por uns dias para cuidar de seus avós. Como se isso não bastasse para deixá-la maluca, a janela do quarto de Jack fica bem do lado da sua. Com todas as memórias afloradas de uma vida soterrada bem fundo de sua mente, Jen irá confrontar não somente as lacunas abertas de sua família, mas também as questões pendentes de seu próprio coração.