A noite do dia dos namorados é complicada, pois ninguém quer acabar só, se sentindo um fracassado como Tess, que foi traída dias antes por seu namorado, justamente com sua rival para a presidência do Grêmio Estudantil do colégio . Ou Carter que achou que estava com sorte, quando a garota mais linda da sua turma de Física aceitou seu convite para passarem juntos aquela noite tão romântica. Mas o que Tess e Carter não esperavam era que a noite deles acabasse em um desastre e o caminho de ambos se cruzasse no lugar mais inesperado do universo: a cadeia.