Ivy es una romántica en secreto, pero esto no es lo que muestra en la realidad. Hace años decidió escribir cartas a desconocidos con los cuales se cruzó, sin importar si se fijaron o si hablaron con ella, de los cuales ni siquiera conoce sus nombres, ya que esa era su forma de vivir con su fantasía. Es la única forma que encontró de expresar todos sus sentimientos acumulados, que su excesiva timidez la privaba de expresarlos. Sin embargo todo ello va a cambiar cuando después de una carta de admisión para una universidad prestigiosa decide junto con su mejor amiga Dennis tomarse unas vacaciones de verano a conocer su posible nuevo hogar. Todo se complica cuando dos de sus cartas reciben un nombre de destinatario, y una de ellas puede estar involucrada para resolver un crimen.