Alyssa O'Brien es una joven de 19 años que vive en Londres, Inglaterra. Sus bisabuelos eran Irlandeses, pero se movieron a Inglaterra durante la guerra civil irlandesa en 1921 para proteger a sus hijos y familiares, es por esto que Alyssa tiene una cabellera color rojo, o más bien cobrizo. Sus ojos son cafés, con una mirada tan profunda que cualquier hombre quedaría perdido en ella y tiene una sonrisa tan radiante que ilumina una habitación entera. Alyssa estudia arte y diseño en la Universidad Colegio de Londres, en las mañanas estudia, en las tardes trabaja como mesera en una cafetería y en las noches canta y toca el piano en un lujoso restaurante de la zona, solo tiene libres los fines de semana, y esto es porque al graduarse, quiere viajar por el mundo. A sus 11 años conoció a su mejor amigo, David Williams, su compañero aventuras. David y Alyssa hacían todo juntos, viajaban, dormían, comían,... incluso se dieron su primer beso juntos. Alyssa sentía algo por David, pero nunca se lo dijo, aparte eran solo unos niños. Hasta que el día inesperado llegó, el padre de David, quien era ingeniero de petróleos, fue transferido a otro país, entonces él y su familia se tuvieron que mudar a Canadá.
Alyssa no ve ni sabe de su mejor amigo hace 5 años.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.